Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое специализируется на создании поздравительных открыток. Именно он — автор всех тех остроумных и трогательных фраз, что заставляют нас улыбаться, выбирая поздравление для близких. В один прекрасный день он понимает, что без ума от своей очаровательной коллеги, и в его сердце рождается уверенность: она — та самая, единственная и неповторимая.
Однако последующие 500 дней их романа становятся для героя настоящим откровением. Он осознаёт, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно заранее спланировать или подчинить своей воле. Этот путь оказывается удивительным, полным иронии и забавных моментов, которые заставляют его по-новому взглянуть на жизнь и любовь.